일반은 잘되는데 TImage는 Canvas가 왜곡되어서 잘 안되네요.
Timage의 스트레치를 풀면 정확히 됩니다.

var Bit, TarBit : TBitMap;
  R : TRect;
begin
  Bit := TBitMap.Create;
  Bit.Width := Image1.Width;
  Bit.Height := Image1.Height;
  Bit.Canvas.Brush.Color := ClWhite;
  Bit.Canvas.FillRect(Bit.Canvas.ClipRect);
  R.Top := Image2.Top - Image1.Top;
  R.Left := Image2.Left - Image1.Left;
  R.Right := R.Left + Image2.Width;
  R.Bottom := R.Top + Image2.Height;
  Bit.Canvas.Brush.Color := clBlack;
  Bit.Canvas.FillRect(R);
  TarBit := TBitMap.Create;
  TarBit.Width := Image1.Width;
  TarBit.Height := Image1.Height;
  TarBit.Canvas.CopyRect(Image1.ClientRect, Image1.Canvas, Image1.ClientRect) ;
  TarBit.Canvas.CopyMode := cmSrcPaint                         ;
  TarBit.Canvas.CopyRect(Bit.Canvas.ClipRect, Bit.Canvas, Bit.Canvas.ClipRect);
  Image1.Picture.Bitmap := TarBit;
  TarBit.Free;
  Bit.Free;
end;

^^
초보자들이 해매는 부분입니다.
Image 와 내부의 bitmap 은 틀립니다.
Image를 줄이거나 늘렸다 하더라도
내부의 그림은 그대로 입니다.
단순히 보여 줄때만....
그렇게 보이는 것이죠...
그래서 처리하실때...
Image1.Picture.bitamp.height 이런식으로 처리 하시면.
문제가 없을 겁니다.
그럼

  TarBit.Canvas.CopyRect(Bit.Canvas.ClipRect, Bit.Canvas,  Bit.Canvas.ClipRect);

   이거 밑에 밑에꺼 첨부하세요...

  Bit.Canvas.Brush.Color := ClRed;  // User Define
  Bit.Canvas.FillRect(Bit.Canvas.ClipRect);
  Bit.Canvas.Brush.Color := clWhite;
  Bit.Canvas.FillRect(R);
  TarBit.Canvas.CopyMode := cmSrcAnd                         ;
  TarBit.Canvas.CopyRect(Bit.Canvas.ClipRect, Bit.Canvas,  Bit.Canvas.ClipRect);

=>

  TarBit.Canvas.StretchDraw(TarBit.Canvas.ClipRect , Image1.Picture.Graphic ) ;