1. 보통 ClientSocket에서 Connect하고 바로 데이터를 날려도 잘 되는 편인데
   님처럼 증상이 나오기도 하죠..
   그럼.. 꼭 Connect가 되었을때에만 전송하겠다고 하시면 다음과 같은  방법을 해보십시오...

   1-1. TClientSocket.OnConnect이벤트에다.. Flag를 하나 세우세요
       예) FConnect := True
   1-2. TClientSocket.OnDisconnect이벤트에다 다시 Flag를 False로 잡으세요
      예) FConnect := False;
   1-3. TClientSocket.OnError이벤트에도 Flag를 False로 잡으세요
      예) FConnect := False;

   1-4. 이제 전송하는 루틴에서
          FConnect = true일때 전송하시면 됩니다.

   참고.. 한 Procedure나 Function에서 Connect~ Send~ Disconnect를
   하실려면..님과 같이 Connect를 시도하고
   그다음 Connected가 될때까지 while을 돌려도 되지만...
   이때에는 반드시 Timeout체크 루틴을 넣으셔야 합니다
  
   starttime = now
   while not Connected do  begin
     endtime = now
     if endtime-starttime > (?초) then // <= 이건 그냥 예이니 적절하게 쓰시고
        break;
     application.processmessage;
     sleep(0);
   end;
  등등... 위 소스는 그냥 로직으만 보세요..
  
  이렇게 while밖에서 다시 Connected를 검사해보시던지..아니면 while문에서 Flag를 세워서 Connected로 빠져 나왔는지 아니면 타임아웃으로 빠져나왔는지 검사하신다음 Send하시면 되겠죠

2. 서버쪽...
   클라이언트에서 실지적으로 접속이 끊어졌는데도 불구하고 서버에서는
   감지를 못할때... 이런경우에는 주로 PingPong메세지를 주고 받음으로서
   처리를 하는 방법이 있습니다.
   굳이 다른 방법을 찾겠다면 서버가 클라이언트에다 데이터를 Send해보는 방법도 있긴 있습니다... 찾아보면...아마 여러 방법이 나올거라 믿구요
   제가 주로 쓰는 PingPong메세지에 대해서만 언급하겠습니다

   클라이언트가 서버로 주기적으로 페킷을 전송합니다. (5초~5분...)
   서버는 클라이언트로 받은 패킷을 그냥 바로 리턴해버립니다.
   물론 패킷의 헤더부분을 손 봐도 되겠지요..
   그러다...마지막으로 들어온 핑퐁 패킷의 타임과 현재시간을 비교하여
   3번정도의 주고 받는 시간 정도가 넘어서면 끊어졌다 보고..
   (5초 주기로 했다면 마지막으로 들어온 패킷시간과 현재시간 차가 15초 이상, 5분 주기였다면 15분 이상 차이나면..끊어졌다고 판단)
   강제로 disconnect시켜버리는 거죠..
  
  
   도움이 됬을런지 모르겠지만..

   꼭 해결하셔서 가정으로 돌아가시기 바랍니다.

   그런데 제가 아는 분과 이름이 똑 같네요..ㅎㅎ 혹시 부산에서 EDI쪽 일하셨던 분이신가요?    

Visual C++ 의 AsyncSocket 과 비슷합니다.  
둘다 윈속을 포팅해서 쓰는 거고요.

제가 보기엔 소켓과 네트웍에 대해 좀더 공부를 해보시는게 좋습니다.

즐푸하세여.

타락천사.