자답입니다. 볼랜드포럼의 C++ Q/A에서 찾았습니다.

파일을 올릴때 OnWorkBegin, OnWork, OnWorkEnd를 이용하면 되더군요.

아래는 샘플입니다.

procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
begin

  OpenDialog1.Execute; // 파일선택
  Edit1.Text := OpenDialog1.FileName;
  IdFTP1.Host := Edit3.Text;
  IdFTP1.Username := Edit4.Text;
  IdFTP1.Password := Edit5.Text;
  IdFTP1.Connect;
  IdFTP1.Put(Edit1.Text, Edit2.Text, False); // Edit2에는 미리 파일명을 넣음
end;

procedure TForm1.IdFTP1WorkBegin(Sender: TObject; AWorkMode: TWorkMode;
  const AWorkCountMax: Integer);
begin
  ProgressBar1.Max := AWorkCountMax; // 전송시작시 프로그래스바 Max를 설정함
end;

procedure TForm1.IdFTP1WorkEnd(Sender: TObject; AWorkMode: TWorkMode);
begin
  ProgressBar1.Position := ProgressBar1.Max; // 전송완료시 프로그래스바 Position을 끝으로
end;

procedure TForm1.IdFTP1Work(Sender: TObject; AWorkMode: TWorkMode;
  const AWorkCount: Integer);
begin
  Application.ProcessMessages;
  ProgressBar1.Position := AWorkCount; // 전송중에 여기서 프로그래스바의 Position을 증가시킴
end;