할 수 없습니다. -_-;;
그런 기능을 구현하고 싶으시면 dbgrid 의 소스를 변경하셔야 되구요,
간단히 구현하시려면 전역변수를 2개 잡으신후 처음 Shift+Mouse Click 할당시의 레코드넘버를 기억하셔서 while 루프나 for 루프를 이용하여 Select 를 지정하는 수 밖에 없습니다.
아니면 express 같은 서드파티 제품을 쓰시던가요...
이상 도움이 안되는 답변이었습니다.

var
  GvFirstSelectBookmark  : TBookmark;


// Multi Select 처리
procedure GfMultiSelectProcess(DBGrid:TDBGrid);
var
  Direction       : Integer;
  TempBookmark    : TBookmark;
  CurrentBookmark : TBookmark;
begin
  with  (DBGrid.DataSource.DataSet as TDBDataSet) do
  begin
    if (IsEmpty) or (GvFirstSelectBookmark = nil) then
    begin
      GvFirstSelectBookmark := GetBookmark;
      Exit;
    end;

    if (dgMultiSelect in DBGrid.Options)  then
    begin
      if GetKeyState(VK_SHIFT) < short(0) then
      begin
        TempBookmark     := nil;
        CurrentBookmark  := GetBookmark;

        Direction  := CompareBookmarks(GvFirstSelectBookmark,CurrentBookmark);
        if Direction = 0 then Exit;
        GotoBookMark(GvFirstSelectBookmark);
        try
          DBGrid.DataSource.DataSet.DisableControls;

          while (not EOF) and (not BOF) do
          begin
            DBGrid.SelectedRows.CurrentRowSelected := True;
            if Direction > 0 then
              prior
            else
              Next;
            TempBookmark := GetBookmark;
            if CompareBookmarks(TempBookmark, CurrentBookmark) = 0 then break;
          end;
        finally
          DBGrid.DataSource.DataSet.EnableControls;
          FreeBookmark(CurrentBookmark);
          FreeBookmark(GvFirstSelectBookmark);
          if Assigned(TempBookmark) then
            FreeBookmark(TempBookmark);
        end;
      end;
      GvFirstSelectBookmark := GetBookmark;
    end;
  end;
end;




// DBGrid CellClick Event에서 MultiSelect처리 호출

procedure TForm1.DBGrid1CellClick(Column: TColumn);
begin
  GfMultiSelectProcess(TDBGrid(Column.Grid));
end;