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A만 구하는걸 예로 했습니다.
그리고 A는 08:00-11:30 아니가요, 출력포멧은 FormatDateTime류의 함수를 사용해보세요.
procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
var
    AStartTime, AEndTime, AJabTime, AdelayS, AdelayE, ADiffTime,
    TempEndTime : TTime;
    TotalMin, Hour, Min : integer;
begin
    AStartTime := StrToTime('08:00');           //A 시작시간

    TotalMin := 200;
    Hour := TotalMin div 60;
    Min  := TotalMin mod 60;
    AJabTime := EncodeTime(Hour, Min, 0, 0);    //A 작업시간

    TempEndTime := AStartTime + AJabTime;       //A 예상종료시간

    AdelayS := StrToTime('10:00');              //A작업시 쉬는시작시간
    AdelayE := StrToTime('10:10');              //A작업시 쉬는종료시간

    //A작업시간동안 쉬는시간이 있는지 검색
    ADiffTime := 0;
    if not((AdelayS >= TempEndTime)or(AdelayE <= AStartTime)) then begin
       if AdelayS < AStartTime then AdelayS := AStartTime;
       if AdelayE > TempEndTime then AdelayE := TempEndTime;
       ADiffTime := AdelayE - AdelayS;
    end;
    AEndTime := TempEndTime + ADiffTime;
    showmessage('A: ' + TimeToStr(AStartTime) + '~' + TimeToStr(AEndTime));
end;